A série de beisebol começou após o fim das rivalidades entre a Liga Nacional e o recém-lançado americano League em 1903. O primeiro evento envolveu uma série melhor de nove, onde o Pittsburgh perdeu para o Boston por três jogos a cinco.
No ano seguinte, o NY Giants se recusou a enfrentar o Boston, que era o campeão da AL. No entanto, a série foi revivida em 1905 e tocada anualmente depois. Infelizmente, em 1994, o evento foi interrompido por uma extensa greve dos jogadores. Uma configuração de sete jogos é típica desde 1922. Além disso, cada série teve um jogador selecionado como o Jogador Mais Valioso a partir de 1955.
A inclusão do Canadá
Em 1969, o Montreal se tornou o primeiro time da Canadá para aparecer no MLB. Toronto seria a segunda no ano de 1977. Toronto passou a vencer em 1992, tornando-se o primeiro time fora dos EUA a vencer os principais torneios esportivos. Os Yankees sediados em Nova York atualmente têm mais títulos na Liga Americana.
A receita obtida com as vendas dos playoffs é dividida entre as equipes dos playoffs. O campeão da World Series recebe a maior parte do grupo, seguido pelo vice-campeão e assim por diante. O prêmio em dinheiro para os campeões da MLB World Series é determinado pelo total do "Player's Pool". O "pool" é o dinheiro arrecadado com todas as vendas de ingressos para os playoffs da MLB.
Antes dos playoffs da MLB, os clubes normalmente se reúnem para negociar quanto dinheiro será distribuído aos vencedores e perdedores da temporada, semelhante aos melhores campeonatos de esports. Os vencedores recebem a maior parte do "pool", ou recompensa em dinheiro. Outras equipes de pós-temporada recebem uma parcela menor da receita dos playoffs da MLB.